Чепелааре е град и известен зимен курорт в Южна България.

Чепелааре е град и прочут зимен курорт в Южна България. Намира се в област Смолян, на основния път Пловдив – Смолян, на към 75 км южно от Пловдив и на 10 км северно от курортния комплекс Пампорово. Градът е административен център на община Чепеларе.
В долината на Чепеларе са открити предмети и некрополи от епохата на неолита (VІ – V хилядолетие прочие н. е.), могилни некрополи от ІV – V век сл. н. е., гробници на българи християни от ХІІ – ХІV в. и други През V – VI в. сл. н. е. славяните основават в региона населено място, съществувало до XIV в., когато е унищожено от османските турци. Първите заселници на мястото на днешния град са отпреди към 300 години. Съвременното населено място е учредено при започване на XVIII в. Основен занаят на популацията са били отглеждането на животни и някои занаяти. Част от мъжете ходели по Беломорието като строители и риболовци. Населението дава проведен отпор на честите набези от кърджалиите. В региона на Чепеларе през 1878 – 1879 година е работила Тракийската революционна българска тайфа на капитан Петко челник. След Освобождението от османско господство Чепеларе се развива като културно-просветен и икономически център в района на Средните Родопи.
На 1 октомври 1899 година в Чепеларе се основава сдружение на Македонската организация с ръководител Георги Мерджанов, подпредседател Петко Антонов Разсуканов, касиер Атанас Гергинов и секретар Тодор Чичовски.
Чепеларе е определено от Върховния комитет за седалище на ІV пограничен пункт, който да обезпечава контакта с Беломорието. Началници на пункта са Вълчо Сарафов (1899 – 1901), Константин Антонов (1901 – май 1902) и Петър Кузманов. Чепеларският пункт получава от Върховния комитет материали за препращане през границата, като за задачата са построени три секрети канала – през Проглед, Широка лъка и Манастир. До пролетта на 1900 година в Чепеларския пункт Върховният комитет складира 400 пушки „ Крънка “ и 50 сандъци с патрони, които в идващите месеци по тайните канали са трансферирани в Османската империя. 
През 1880 г. се открива пощенска станция и е прокаран телеграф. През 1921 г. градът е електрифициран. Местното туристическо сдружение е учредено през 1934 г. и носи името „ Студенец “. През 1950 г. е основан пещерен клуб.
Първата скиорска школа в Чепеларе е открита през 1954 година Нейните фрагменти реализират първите триумфи в ски дисциплините за България. През 1970 година се организира първото ски-състезание за Купата на Чепеларе.