За първи път излиза на сцената на детския фестивал през

За първи път излиза на сцената на детския фестивал през 1961 година През 1967 година взе участие на фестивала в Сплит, където извършва песента Пицаферай, която се трансформира в обичана на публиката.

След това пее в разнообразни клубове в Западна Европа. През 1974 година извършва песента " За какво ми е Копакабана ", която става шлагер. Година по-късно изпява и именитата ария " Аз и Галеб ", която се трансформира в негова запазена марка. Това е и най-награждаваната ария в страната.

Сред шлагери на Оливер Драгоевич са " Скалинада ", " Когато идваш при мен ", " Прости ми ", " Вярвам в любовта ", " Надалина ", " Кароца " и други

Драгоевич остави зад себе си 23 албума. Той бе и измежду дребното хърватски реализатори, които успяваше да изпълни залите в чужбина като - Carnegie Hall, Royal Albert Hall, Olympiа, Opera House Sydney.

" Днес ни напусна Оливер - душата на Хърватия. Остави дълбоки следи зад себе си и се насочи към вечността. Благодаря му за възприятията, които плениха доста хърватски поколения ", написа в Twitter хърватският министър председател Андрей Пленкович.