Свиленград – живият летопис на Тракия
Районът на Свиленград бил многолюден кръстопът и сцена на непрестанни войни и след основаването на българската страна. С този край е обвързвана една от най-големите борби в средновековната българска история: през 1205 година войските на Калоян нанасят първото огромно проваляне на непобедимата до тогава латинска войска, предвождана от император Балдуин. Падането на България под османско робство задълго дефинира историческата орис на популацията 
на Свиленградския край. Тук съществувало населено място, известно под името Кинекли, което, ситуирано на най-краткия път от Цариград за Европа, имало значимо стратегическо значение.
Ивайловград - дух, история и природа в едно
Свиленград е ситуиран по двата бряга на река Марица, в нейната котловина, лимитирана от Източните Родопи и Тунджанския масив в частта му Бранница (Сакар планина). Тук е налице един дълъг и завършен пролом, който стартира от Симеоновград и свършва при Одрин. Проломът е последица от тектонични феномени, само че се е оформил и продължава да се оформя от течението на Марица. В края на плиоцена, заради вдлъбване на Бяло море, се е засилила и регресивната ерозия на реката. В пролома се откриват тераси от тогавашното по-високо равнище на Марица. В Горнотракийската равнина се следят и модерни промени заради тектонични феномени.
Релефът от двете страни на пролома при Свиленград се обрисува от издигащите се Източни Родопи и на север от Сакар планина. Източните Родопи на юг се лимитират от тясната котловина на река Арда, най-високият връх е Шейновец – 704 м. Река Марица в пролома има малко притоци, по-големи и непрекъснати са река Съзлийка и река Олудере, другите реки са дребни и през лятото пресъхват. В дългия Маришки пролом реката тече постепенно из нешироко и постоянно запълнено с пясъци корито и е образувала доста пясъчни острови.
Двата огромни квартала на Свиленград, Канаклия и Бандърлия, са ситуирани върху свлачището на река Канаклийска (Сухата река) при вливането ѝ в Марица. По-голямата, висока част на квартал Канаклия е върху чакълестата част на това свлачище, към юг кварталът е върху ситните му наносни пясъчни материали, както и Бандърлия. Третият квартал на града, Гебран, който е и най-малкият, е ситуиран върху едва издигната земя в заливната котловина на Марица и когато равнището на реката се увеличи в предишното е бил заливан.
Старите мостове на България
Благоприятните естествени условия в Свиленградския край и стратегическото му географско разположение са причина той да бъде населяван от дълбока античност. Най-старите следи от човешки живот датират от края на новокаменната и каменномедната ера. През бронзовия и стоманения интервал земите към днешния Свиленград били населявани от тракийското племе одриси. От времето на траките са останали следи от селища, надгробни могили, светилища, долмени и други. В остарялата махала Канаклия е съществувала околност Могилата, наречена по името на огромна могила, в покрайнините на която са намирани остатъци от колесници. Наблюденията на Анастас Разбойников се потвърдиха през 2003 – 2004 година при избавителните разкопки по трасето на Автомагистрала „ Тракия “ на хълма над махала Канаклия, където се откри ямно светилище от желязната ера.
Немалко свидетелства са останали и от времето на римската ера. При днешния Свиленград е имало римска крайпътна станциия (лат. mansio), а на хълма Хисарлъка до неотдавна са личали стените на антично барикада. Споменава се във всички римски пътеводители като Бурденис, Бурдипта или Бурдиста. В Пойтингеровата карта се разказва с името Burdenis, сложено на 20 римски благи (ок. 30 км) от Адрианопол. В Антониновия справочник се загатва 
като Burdipta на 22 римски благи (ок. 31 км) от Адрианопол.В Бурдигалския справочник (334 – 334 г. сл. Хр.) духовник от Бордо разказва своето поклоническо пътешестване до Божи гроб, в което наименова селището като Burdista.
Живописните ждрела на България
Селището е ситуирано на един от най-важните римски пътища Via Militaris, свързващ източните провинции на империята с Италия (Constantinopol – Hadrianopol – Philipopol – Serdics – Naisos – Singidunim – Acquileia). Останки от калдаръма на остарелия римски път са личали до началото на ΧΧ в. по левия бряг на Марица, по протежението на остарелия път за Стара Загора, именуван от локалните хора „ Стар Момковски път “ или „ Старозагорски път “.
Късноантичният създател Прокопий Кесарийски написа, че при император Юстиниан (483 – 565 г. сл. Хр.) било издигнато или заздравено барикада, посочено Бурдепто (гр. Βουρδέπτω). Много историци свързват този строеж със старите руини в м. Хисаря при остарялата махала Канаклия в Свиленград.
Районът бил многолюден кръстопът и сцена на непрестанни войни и след основаването на българската страна. При хан Крум (803 – 814 г.) българските войски постоянно са опустошавали региони на империята, съгласно триумфалните колони от Плиска за завладяването на крепостите Скутарион (дн. с. Щит), Проват и други В каменен надпис на хан Маламир (830 – 836 г.), прочут като Маламирова летопис, се загатва завладяването на цитадела от българските войски, дружно с друго барикада в региона на Сакар – Проват. Наименованието на крепостта не е непокътнато докрая и проличава единствено началото „ Бур... “ (гр. Βουρ...), което може да се чете като Бурдизон (дн. Бабаески в Турция), съгласно Иречек и Бешевлиев, или Бурдепто, съгласно Разбойников.
„... [от Бога] архонт. дядо ми Крум... [Ом]уртаг татко ми като направи 30-годишен мир добре живя с гърците и изначало [и аз] добре живях, само че гърците опустошиха земите ми и архонтът Маламир, като управляваше с кавхан Исбул, отиде против гърците и крепостта Проват и крепостта Бур.. и земите на гърците... и направи всичко славно и пристигна до Филипопол и [...] и тогава кавхан Исбул дружно с преславния архонт се срещна с... [...] “ — Маламирова летопис
С този край е обвързвана една от най-големите борби в средновековната българска история. През 1205 година войските на Калоян нанасят първото огромно проваляне на непобедимата до тогава латинска войска, предвождана от император Балдуин. Предполага се, че мястото на борбата е било северно от Адрианопол, в подножието на Маточинската цитадела. През 1371 година на отсрещния десен бряг на р. Марица при Чермен се разиграва Черноменската борба сред войските на султан Мурад I и християнските сили под командването на крал Вълкашин и диктатор Углеша, приключила с пагубно проваляне за християните.
Славните войводи на България
Падането на България под османско господство задълго дефинира историческата орис на популацията на Свиленградския край. Тук съществувало населено място, известно под името Кинекли или Канаклия, което, ситуирано на най-краткия път от Цариград за Европа, имало значимо стратегическо значение. Преди построяването на моста през р. Марица е прекосявал брод с огромни салове. През 1433 г. отсам минава бургундският пилигрим Бертрандон де ла Брокиер, тогава първи оръженосец на Филип Добрия, херцог на Бургундия, който пътува до Божи гроб и назад, с цел да разузнае благоприятни условия за нов кръстоносен поход. Брокиер разказва по какъв начин през първия ден път от Адрианопол нагоре по р. Марица той и другарите му, на брой 10 души с коне, са превозени с подобен сал на 12 март 1433 г. Измежду пасажерите бил и миланският дипломат до турския султан в Адрианопол. През 1529 година на река Марица е издигнат мост, представляващ значимо за времето си оборудване. Мостът в този момент свързва двете елементи на Свиленград. Около моста зародило ново населено място – Джесир Мустафа паша, трансформирало се през втората половина на 16 век в град.
По време на османското господство популацията на града самоотвержено се бори за запазване на националното си съзнание. През 1847 година е издигнато учебно заведение за всемирски науки. В това учебно заведение през интервала 1872 – 1873 учителства патриархът на българската литература Иван Вазов. През 1870 година отваря порти читалище „ Звезда “. Друг възрожденски преподавател – Петър Станчов, става кръстник на града, като му дава в 1874 година звучното име Свиленград. Селището стартира да се назовава по този начин едвам през 1913 година
На път за Цариград отсам са прекосявали и са отсядали известни български революционери, просветни дейци и възрожденци – Георги Раковски, Петко Славейков, Христо Г. Данов, Драган Цанков, Константин Величков. В града е идвал и Васил Левски. Тук през 1871 година той основал скришен революционен комитет. На 8 януари 1878 година в Свиленград влизат съветските войски, командвани от военачалник Александър Струков. Година по-късно след Берлинския контракт градът е оставен под турска власт.
Величествените замъци на България
34 години по-късно, по време на Балканската война, Свиленград е освободен и минава още веднъж в рамките на България. Това става на 5 октомври 1912 година, откакто българската армия завладява връх Шейновец в Родопите. По време на Балканската война край Свиленград е оборудвано първото до тогава военно летище. Новоосвободеният град се радва за малко. Той е опустошен и опожарен къща по къща през лятото на 1913 година, когато Турция се намесва в Междусъюзническата война против България. Окончателно градът е освободен в края на септември 1913 година, откакто в Цариград е подписан нов кротичък контракт сред България и Турция. Според избраната нова граница Свиленград остава в България. Завърналите се негови поданици възраждат града от пепелищата и го съграждат отначало.
Най-голямо значение за селското стопанство в региона имат зърнените храни, сусамът, тютюнът, памукът и костилковите плодове – бадем, праскова и кайсия. Лозята дават грозде с огромна захарност, виреят и стафидните сортове. Бубарството е изгубило предходното си значение. Протоколно решение на общинския съвет в Мустафапаша, с което градът е прекръстен на Свиленград, 13 октомври 1912 година Разположен в непосредствена непосредственост с границите на България с Турция и Гърция, Свиленград е значим транспортен възел, през който минават паневропейски транспортни коридори 4, 9 и 10.
През града минават също Републикански път II-80, свързващ автомагистрала „ Марица “ с пункта Капитан Петко войвода – Орменион на границата с Гърция, Републикански път II-55, свързващ Свиленград със Северна България през Прохода на републиката, Републикански път III-505, свързващ Свиленград с Хасково през Източните Родопи, и Републикански път III-5509 до село Варник. Общински път свързва града със прилежащото село Мезек. През Свиленград минава железопътната линия, свързваща пункта Капитан Андреево – Капъкуле на границата с Турция със Симеоновград и железопътната мрежа на България. Отклонение от нея минава през пункта Капитан Петко войвода – Орменион към Гърция. Железопътната гара на Свиленград е ситуирана в квартал „ Капитан Петко челник “.
При Свиленград река Марица е пресечена с 5 моста: остарелият мост на Мустафа паша, към който поражда градът и по който през днешния ден минава бул. „ България “, пътен мост, по който минава северният обходен път на града и Републикански път I-8, пътен мост, по който минава Републикански път I-80, и два железопътни моста на линията Свиленград – Капитан Андреево, по-старият от които не се употребява.
