Още от малка тя предпочита да се носи с мъжка

Още от дребна тя избира да се носи с мъжка прическа, да облича панталони и да носи тъмни облекла. Шайло е към този момент на 12 години и желанията и да наподобява като момче на са просто каприз. Според медиите оттатък океана звездната щерка към този момент е влезнала за процедура за промяна на пола. Таблоидите настояват даже, че Шайло е минала хормонално лекуване, което последователно трансформира женското й тяло в мъжко. Терапията й се заплащала напълно от Джоли, тъй като Брад Пит и фамилията му не били съгласни с решението на първата им щерка.