На 17 август 986 г. Самуил разгромява византийците в битката

На 17 август 986 година Самуил разгромява византийците в борбата при Траянови врата. Византийският император Василий ІІ претърпява най-голямото проваляне в походите си за подчинение на България. Значителна част от армията му е унищожена, а той едвам съумява да се избави.

Преди да се реши дефинитивно на военни дейности, Василий II прави опит да се разбере с българите. В този подтекст той повежда договаряния с по-големия от останалите живи комитопули Арон, целейки да внесе разкол сред него и Самуил. В подмяна на своето послушание Арон желае да завърже роднински връзки с императора посредством брак на един от синовете си с Ана, сестрата на Василий II. Вместо сестра си императорът изпраща при Арон друга булка. Когато българите разкриват измамата, настава раздор в договарянията и императорът повежда армията си против тях.

Василий II поема на поход с войска, наброяваща до 30 000 души. От Адрианопол (дн. Одрин) императорът доближава Филипопол (дн. Пловдив), а оттова се насочва към Сердика (дн. София). Целта му е да се оправи с българите с един удар.