Джак Шепърд се ражда на 4 март 1702 година в

Джак Шепърд се ражда на 4 март 1702 година в оскъдно семейство в кварталът Спитафийлдс, Лондон. С многото проститутки и престъпно проявени, които бродят из улиците, кварталът остава с неприятна известност измежду локалните.

Още като малко момче Шепърд претърпява гибелта на татко си и е единствен, който може да устоя фамилията. На 6-годишна възраст е пратен да работи в Бишопсгейт. Нает като продавач в магазинът на Уилиям Нибоун, животът на младият момък се прекатурва. Нибоун бързо научава любопитният Шепърд по какъв начин да чете и написа. Освен това го праща да чиракува при занаятчия дърводелец, с цел да се научи на поминък. 

На 20-годишна възраст Шенърд с няколко оставащи години чиракуване е на път да стане умел занаятчия, боравещ добре с инструментите си за дърво. С всеки минал ден младият чирак вижда избавление от немотията и с вяра чака да види какво ще му се случи.

Всичко това се трансформира, когато Шепърд стартира да посещава барът “Черният лъв ”, място гъмжащо с хора, принадлежащи на разнообразни престъпни групи. Така наивният юноша се пристрастява към алкохола и се отдава на плътните удоволствия. Така той среща и любовта на живота си – проститутката Елизабет Лайън. С алкохолният си проблем Шепърд ще стартира да пропуща уроците си по дърводелство, което го слага във сложна финансова обстановка. Елизабет предизвиква младият пияч да удвои парите си като стане апаш.

Лека бавно от крадене на една две сребърни лъжици от питейни заведения, Шепърд ще почне да се осмелява да краде от домовете, в които работи с учителят си по дърводелство. Незабелязано минават неговите дребни кражби и виждайки, че има триумф, Шепърд се отхвърля от чиракуването единствено две години преди краят му.

Животът му се трансформира в микс от пияни осъществявания в барът “Черният лъв ” до трезвени кражби. Името на Шепърд се разчува и по този начин той се среща с нарушителя Джонатан Уайлд, който го причислява към престъпната си група. Задачата на Шепърд е да придвижва отмъкнатите предмети, само че по този начин той ще бъде хванат от полицията, предаден от мъж на Уайлд. 

Разположен на най – горният етаж, Шепърд взема решение да си пробие път нагоре. Успявайки да стигне тавана в този момент той би трябвало да измисли метод да слезе на земята безвредно. Така се зародила мисъл в главата му и от килията си той взима всичките чаршафи от леглото си, формирайки дълго въже с тях. Така от покрива той леко стартира да се спуска. За негово злощастие, опитите му са видяни от минувачите, които се стопират да го гледат. Когато стъпва на земята Шепърд сочи към покрива и споделя, че вижда по какъв начин някой бяга. С това той разсейва публиката и се слива с тълпата. Това е неговото първо бягство. 

За година Шепърд се радва на свободата си преди да бъде хванат още веднъж. Този път, обаче в пандиза е посетен от Елизабет. Разпозната като жена му и евентуален съизвършител, тя също е задържана.

През нощта двамата се провеждат да се измъкнат. Единственият им излаз е през прозореца. За да отстранен стоманените прътове на прозореца вършат дупка до него и с метода на чаршафите от първото си бягство Шепърд и Елизабет постепенно слизат от килията. Пред тях се изправя предизвикателство под формата на висока стена. Незнайно по какъв начин двойката съумява да я прескочи и още веднъж са на независимост.

Двете му срещи с органите на реда не разклащат жаждата на Шепърд за алкохол и пари. С многократни опити той усъвършенства методите си на кражба и е срещнат още веднъж с Уайлдс, който желае Шепърд още веднъж да стане част от групата му. Ядосан поради измяната на мъжете му той му отхвърля. Това прави двамата върли врагове и Уайлдс ще се опита да тикне Шепърд в пандиза един път и вечно. Нужно му е да разбере единствено къде живее той в този момент. За задачата той ще се обърне към Елизабет като я води на бар. След няколко питиета и подкани от страна на Уайлдс, Елизабет изпява нужната информация. Така Шепърд за трети път ще се озове в пандиза, само че този път го чака смъртна присъда.

Без желание да умира, Шепърд стартира да възнамерява идващият си ход. В продължение на 18 нощи той деликатно пили металната брава на вратата си. На 19-ят си ден при Шепърд идват две посетителки, които почват да флиртуват с пазачите. През това време Шепърд, преоблечен с женски облекла, предоставени му от дамите, се измъква изкусно от ръцете на закона за следващ път.

Неговите дейности стават известни измежду хората от междинната класа, които трансформират Шепърд в собствен кумир. Но макар уменията си да бяга той ще бъде хванат за следващ път единствено след седмица независимост.

За сигурност Шепърд е затворен в килия с дебели стени. Поставен на стол с белезници и вързани крайници полицията е сигурна, че този път умелият апаш няма да може да избяга. За тяхна изненада през нощта Шепърд съумява да се измъкне от белезниците си благодарение на килнат гвоздей. Когато отвързва краката си, той вижда, че единственият излаз е през покрива. Преправяйки си път нагоре употребява непокътнатият си трик с чаршафите, с цел да стигне близка къща. С тихи стъпки Шепърд минава през домът и бяга през входната врата.

Дори допустима гибел не плаши смелият апаш, който продължава както преди. С парите от кражбите си за известно време живее в разкош, до момента в който не е видян от служители на реда. Твърде пийнал, с цел да избяга Шепърд за един финален път е хванат и завит в тежки окови.

На 16 ноември 1724 година Шепърд застава пред бесилото. Около него се събира навалица от 200 000 души, в поддръжка на крадецът. За един финален път той ще се опита да избяга благодарение на свои другари, които да се опитат да го завлечен преди да се е задушил на въжето. Планът, обаче е осуетен от съпричастната аудитория, която дърпа краката на Шепърд за бърза гибел. Невероятните му умения го вършат легенда за бедните, до момента в който за полицията се оказва най – неприятният призрачен сън. Методите за бягство на Шепърд са имитирани в пиеси, отдадени за неговият живот.