…All Kendall-ed up и Kendall on the Katwalk още като

…All Kendall-ed up и Kendall on the Katwalk още като ученичка.

Заедно със сестра си, Кендъл печели $100 000 за всеки един от лакове още на старта.

През юли 2013 сестрите Дженър стартираха линия бижута.

През февруари 2014 Кендъл и Кайли стартираха линия за чанти и обувки.

На 13 октомври 2014 списание Time афишира сестрите Дженър за две от най-влиятелните тийнейджърки през 2014, поради своето доста въздействие измежду младежите в обществените мрежи.

На 28 ноември 2014 редакторите на Dazed избраха Кендъл за най-креативната през 2015, като се подрежда преди всичко в Dazed 100.

Тя е на корицата на три поред списания и направи подигравка на Mean Girls, с цел да отговори на своите злобари в мрежата.

Слуховете за сбирка на сестрите Дженър с Topshop бяха доказани на 3 февруари 2015.

През септември 2015 Кендъл и сестрите ѝ издадоха персонален блог с платени приложения с абонаменти.

През същия месец моделът се класира на номер 16 в листата на Forbes за 2015 за топ печеливши модели с годишен приход от Щатски долар 4 000 000.