Пири си поставя за цел покоряването на Северния полюс, като

Пири си слага за цел покоряването на Северния полюс, като мисли, че той е ситуиран в центъра на свободно от ледове море. По-късно се открива, че той е ситуиран върху голямо ледено поле. Оттогава стартират опити да бъде доближат полюса с шейни теглени от кучета. Независимо от огромните географски постижения, Пири смята експедицията си през 1900 за неудачна. Той взема решение, че отправния пункт за офанзива към полюса не би трябвало да бъде нос Морис Джесъп, без значение от това, че е най-близката суша до полюса (на 725 км до полюса), а нос Колумбия (на 766 км от полюса) на остров Елсмиър, намиращ се по-близо до най-северното европейско населено място на Земята, където той е устроил своята база (Форт Конгер на южния вход на протока Робсън).
В началото на ХХ в. прави три опита за постигане на полюса, като на 21 април 1905 на север от нос Хекла (на остров Елсмиър) доближава до 87º 06` с.ш.
На 5 септември 1908 с транспортен съд доближава до североизточното крайбрежие на остров Елсмиър (нос Шеридан) и организира там част от зимуването. През февруари 1909 придвижва съоръжение и муниции до нос Колумбия. На 1 март Пири възглавява отряд в състав от няколко негри, седем „ бели “ и доста ескимоси и с 19 шейни и 133 кучета се насочва в офанзива на полюса. Една след друга отпадат спомагателни групи, организирайки промеждутъчни бази. Последната група потегля назад на 2 април от 87º 47` с.ш., като с нея се насочат всички „ бели “. На 6 април 1909 Пири, дружно със спътника си чернокож Матю Хенсън и още четирима ескимоси (Зиглу, Енингва, Уте и Укеа), с пет шейни и 40 кучета доближава Северния полюс (точни калкулации 89º 55` с.ш.). Там групата прекарва 30 часа, като пресича във всички посоки околополюсния регион. На 24 април експедицията се завръща в изходната си база – нос Колумбия. Пътят до полюса (1500 км отиване и връщане) бил преминат за 37 дни, а противоположният – единствено за 16 дни.